Il marchio Sebago® è stato fondato nel 1946 a Westbrook, nel Maine (USA), da Daniel J. Wellehan, un imprenditore locale proprietario di cinque negozi di calzature. In collaborazione con William Beaudoin e Joseph Cordeau, due industriali del settore calzaturiero, nasce la Sebago-Moc, ispirata al vicino lago Sebago, il cui nome significa "bacino d'acqua dalla forma allungata" nella lingua indiana Abenaki. Nel 1946 viene lanciato il primo mocassino, il celebre penny loafer, realizzato artigianalmente secondo la tradizione indigena, che ancora oggi rappresenta uno dei prodotti di punta del marchio.

Nel 1948 viene introdotta la prima scarpa da vela, il cui brevetto viene successivamente venduto alla Uniroyal. Nel 1950, Sebago-Moc raggiunge un fatturato di 1 milione di dollari e nel 1952 la produzione giornaliera sale a 2000 paia di scarpe, dando così origine alla costruzione di un nuovo stabilimento. Nel 1965 inizia la distribuzione dei prodotti anche in Europa, grazie a una partnership con l'imprenditore Francisco Gaudier. Nel 1963 viene avviata la produzione di calzature da donna, mentre nel 1970 viene lanciato il modello Docksides®, un altro best seller del marchio. In occasione del lancio di questo modello, il nome dell'azienda viene semplificato in Sebago®. Nel 1978, Ted Turner, fondatore della CNN e appassionato di vela, accetta di associare la propria immagine alla linea Docksides®.

Nel 1981 viene introdotta la linea outdoor Campsides®, seguita nel 1984 dalla sponsorizzazione della prima barca Sebago® nella O-Star Race, rendendo l'azienda la prima americana a sponsorizzare una barca in tale competizione. Negli anni successivi, Sebago® continua a sponsorizzare importanti eventi velici, tra cui la Coppa America e la Louis Vuitton Cup 96/97. Nel 1994 viene lanciata la linea di scarpe impermeabili Drysides®. Verso la fine degli anni '90, l'azienda attraversa un periodo di crisi, culminato nel 2003 con l'acquisizione di Sebago® da parte dell'americana Wolverine World Wide, Inc.

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